1. Barista :Jessie J baristaként dolgozott a londoni Starbucksban, hogy eltartsa magát, amíg a zeneiparban kezdett. Kihívónak találta ezt a tapasztalatot, mivel a hosszú műszakokat egyensúlyba kellett hoznia a dalszerzés és az előadói szenvedélyével.
2. Nanny :Jessie J dadaként is dolgozott, hogy megélhetést keressen pályafutása elején. Gondoskodott a gyerekekről, segített a családoknak gyermekgondozási szükségleteikben, miközben folytatta zenei törekvéseit.
3. Songwriter for Others :Mielőtt megjelentette volna saját zenéjét, Jessie J tehetséges dalszerzést mutatott be, és a színfalak mögött dolgozott, dalokat írva ismert előadóknak. Társszerzője volt a "Party in the U.S.A." című dalnak. Miley Cyrus számára, többek között különböző énekeseknek szóló számok között.
4. Zenés Színház :Jessie J a zenés színház iránt érdeklődött, és pályafutása elején színpadi produkciókban lépett fel. Olyan műsorokban szerepelt, mint a "Whistle Down the Wind" és a "The Happy Prince", bemutatva vokális képességeit a színpadon, mielőtt szólózenei karrierjébe kezdett.
Érdemes megjegyezni, hogy Jessie J kihívásokkal és kudarcokkal szembesült a szórakoztatóipar korai napjaiban. A lemezkiadók elutasításaival szembesült, és fáradhatatlanul kellett dolgoznia, hogy felépítse rajongótáborát, és végül énekes-dalszerzőként elismertté váljon.