Egyik nashville-i látogatása során Taylor Swift felkeltette Scott Borchetta, egy jól ismert zenei producer figyelmét. Lenyűgözött dalszerzői képességei, Borchetta felvette őt a Big Machine Recordshoz, így Swift a valaha volt legfiatalabb dalszerző, aki szerződést írt alá a kiadóval.
A Big Machine Records támogatásával Taylor Swift 2006-ban, mindössze 16 évesen kiadta debütáló albumát. Az album azonnali sikert aratott, és a Billboard Country Charts első helyére került. Swift énekes-dalszerzői tehetségét széles körben dicsérték, és gyorsan ismertté vált a country zenei műfajban.
Későbbi albumai, köztük a "Fearless" (2008), a "Speak Now" (2010), a "Red" (2012) és az "1989" (2014), tovább erősítették pozícióját a zeneipar kiemelkedő alakjaként. Swift zenéje számos műfajra bővült, beleértve a countryt, a popot és a rockot, bemutatva művészi fejlődését és sokoldalúságát.
Karrierje során Taylor Swift hihetetlen sikereket ért el, számos listavezető slágerrel, több platinalemezzel eladott albumokkal és rangos díjakkal, köztük többszörös Grammy- és Billboard Music Awards-díjjal. Személyes történetmesélése és fülbemászó dallamai révén a közönséggel való kapcsolatteremtési képessége Taylor Swiftet az egyik legkelendőbb zenei előadóvá tette világszerte.