Gallagher 1996-ban kezdte színészi pályafutását, amikor egy kis szerepet játszott a The Juror című filmben. Ezt követően számos más filmben és televíziós műsorban szerepelt, köztük a The Rage:Carrie 2-ben (1999), a Confessions of a Teenage Drama Queen (2004) és a The O.C. (2004-2007).
2007-ben Gallagher debütált a Broadway-en a Reasons to Be Pretty című darabban. Azóta számos más színpadi produkcióban is feltűnt, köztük a The Glass Menagerie (2010) és a The Heidi Chronicles (2015) című filmekben.
Színészi karrierje mellett Gallagher sikeres divatmodell is. Számos jelentős márka kampányában szerepelt, köztük Calvin Klein, Tommy Hilfiger és Ralph Lauren.
Gallagher jelenleg Zak Orth színész és fotós házastársa. A párnak egy közös gyermeke van, egy lánya, Mae Elizabeth.