Az ausztráliai Melbourne-ben született, csecsemőként érkezett Angliába, és 1912-ben Cornwallban telepedett le szüleivel. 15 éves korától a Penzance School of Art-ban tanult művészetet, majd 1926 és 1930 között a Royal Academy Schoolsban.
Gaskarth számos megbízást kapott köztéri műalkotásokra, köztük falfestményekre és ablakokra. Az 1950-es évek közepén klasszikus görög drámát ábrázoló nagy mozaikokat készített a londoni Nemzeti Színház számára. Ő volt az egyik első kortárs brit művész, aki a mozaik ősi médiájában, annak hagyományos módszereit követve készített el ekkora alkotásokat.
Gaskarth egy művész sorozatot tartott a londoni Leicester Galleries-ben, és kiállított a The New English Art Club, a Royal Watercolor Society és a Royal Society of Portrait Painters közreműködésével. Külföldön is kiállított Párizsban, Új-Zélandon és Ausztráliában, valamint vendégművész volt a római Amerikai Akadémián.
Gaskarth John Ireland zeneszerző nővére volt, és a brit királyi család több tagjáról, köztük II. Erzsébet királynőről, Erzsébet anyakirálynőről, Fülöp hercegről, Edinburgh hercegéről és Margit hercegnőről készített portrékat. Portrékat is festett színészekről, köztük Sir John Gielgudról, Peggy Ashcroftról és Richard Briersről.
1948-ban Gaskarthot a Királyi Akadémia (ARA) tagjává választották, 1959-ben pedig teljes jogú tagjává (RA) vált. 1948-ban a Royal Society of Portré Painters tagjává is választották. Később a Cornwall Federation of Art Societies és a Newlyn Society of Artists elnöke lett.
A 2001-es királynő születésnapi kitüntetésen a Brit Birodalom Rendjének (OBE) tisztjévé választották „a cornwalli művészetért végzett szolgálataiért”.