Shakespeare oktatásának egyik fő információforrása az úgynevezett "Stratford Grammar School" elmélet, amely arra utal, hogy Shakespeare szülővárosában, a Stratford-upon-Avon-i King's New Schoolban járt. Ez az iskola olyan tantervet kínált, amely latint, nyelvtant, retorikát és aritmetikát tartalmazott. Arra azonban nincs közvetlen bizonyíték, hogy Shakespeare ebbe az iskolába járt, és egyes tudósok azzal érvelnek, hogy máshol vagy magánoktatáson keresztül tanulhatta.
Egy másik elmélet azt sugallja, hogy Shakespeare katolikus gimnáziumba járhatott Stratfordban, amely kiterjedtebb oktatást nyújtott volna a latin és a katolikus doktrína terén. Ez az elmélet azonban szintén nem bizonyított véglegesen, és nincs bizonyíték arra, hogy Shakespeare katolikus volt.
Shakespeare műveltségének pontos részleteitől függetlenül nyilvánvaló, hogy mélyen ismerte a nyelvet és az irodalmat, valamint széleskörű történelem-, földrajz- és klasszikus mitológiai ismeretekkel rendelkezett. Művei a nyelv mesteri tudásáról, valamint emlékezetes karakterek és bonyolult cselekményvonalak létrehozásának képességéről tanúskodnak.
Összességében, bár bizonyíték van arra, hogy Shakespeare-nek volt valamilyen képzettsége, ennek pontos mértéke és természete továbbra is bizonytalan. Nyilvánvaló azonban, hogy rendkívül intelligens és jól képzett személyiség volt, aki mély hatást gyakorolt az angol irodalomra és kultúrára.