Azt azonban tudjuk, hogy ő:
* Pieter Coecke van Aelst tanítványa: Ez a festő kiemelkedő személyiség volt Antwerpenben, és Bruegel megtanulta volna a festészet technikai készségeit, valamint a tervezés, a kompozíció és az ikonográfia szempontjait.
* Sokat utazott: Bruegel Olaszországba látogatott, és valószínűleg megismerte a reneszánsz művészetét és kultúráját. Ezt az utazást, bár közvetlenül nem dokumentálták, későbbi, olasz hatásokat mutató műveiből következtetnek.
* Korának szellemi és művészeti köreivel foglalkozik: Nagy kulturális erjedés időszakában élt és dolgozott, kölcsönhatásba lépve humanista gondolkodókkal és más művészekkel.
Ezért, bár formális végzettsége továbbra is tisztázatlan, Bruegel kiterjedt szakmai gyakorlata, utazása, valamint a 16. századi szellemi és művészeti világban való elmerülése átfogó művészeti és kulturális oktatást nyújtott számára.