Lírailag a „Carolyn” egy közepes tempójú R&B ballada, amely a szerelem, a veszteség és a vágyakozás témáit dolgozza fel. A dalban Twigs jellegzetes éteri énekhangja hallatszik, amit ritka zongoradallam és finom, csillogó ütem kísér. A dal szövege költői és introspektív, Twigs pedig kifejezi vágyát és sajnálatát egy elvesztett szerelem miatt. A dal címe „Carolyn” valójában a főszereplő lányának a neve, és a dal arról szól, hogyan lesz jobb az életük a férfi nélkül, akivel mindketten kapcsolatban állnak.
"Carolyn" kritikai elismeréssel fogadta a zenekritikusokat, akik dicsérték a dal produkcióját, Twigs énekhangját és a dal érzelmi rezonanciáját. A dal kereskedelmileg is sikert aratott:a 23. helyet érte el a brit kislemezlistán és a 12. helyet a US Billboard Alternative Songs listán.
A dal videoklipje, amelyet Twigs rendezett, és Hiroaki Umeda koreográfusa volt, 2014. augusztus 12-én jelent meg. A klipben Twigs számos különböző környezetben adja elő a dalt, beleértve egy sivatagot, egy erdőt és egy várost. A videoklipben számos táncsor is szerepel, melyeket Umeda koreografált.
Íme néhány fő értelmezése a dal jelentésének:
1. Vágyódás egy elveszett szerelem után: A dal a főszereplő elveszett szerelem utáni vágyáról szól. Kifejezi szomorúságát, sajnálatát és vágyakozását, és elmélkedik a közös pillanatokon.
2. Reflexió egy mérgező kapcsolatról: A dal egy nő elmélkedéséről szól a múltbeli mérgező kapcsolatáról egy "Robert" nevű férfival, és arról, hogyan boldogulna nélküle.
3. A nők ellenálló képességének ereje: A dalról azt mondják, hogy egy erőt adó himnusz a nők számára, mivel azoknak a nőknek az ellenálló képességét ünnepli, akik képesek legyőzni a mérgező kapcsolatokat és új erőre találni.
4. Komplex érzelmi utazás: A dal egy szakításon áteső ember összetett érzelmi utazását tárja fel, megragadva a gyász, az elfogadás és a gyógyulás különböző szakaszait.
5. A belső erő megtalálása: A dalt a belső erő és önértékelés himnuszának tekintik, mivel a főszereplő végül megtalálja a bátorságot, hogy elengedje az egészségtelen kapcsolatot.
Végső soron a dal jelentése szubjektív, és többféleképpen értelmezhető, mivel minden hallgató saját személyes élményei és érzelmei alapján viszonyulhat a dalhoz.