Játékos karrier
Wolff négy szezont játszott a nagy junior jégkorongban a Western Hockey League-ben (WHL), három szezont az Everett Silvertipsben és egy szezont a Victoria Royalsban. Eredetileg a Nashville Predators választotta a 2016-os NHL nevezési draft hatodik körében.
Wolff 2018-ban debütált profiban az AHL-es Milwaukee Admirals csapatában, ahol négy szezont játszott, majd 2022-ben csatlakozott a Bridgeport Islandershez, amely a New York Islanders leányvállalata.
Nemzetközi játék
Wolff képviselte az Egyesült Államokat a 2017-es IIHF Junior Világbajnokságon.
Személyes élet
Wolff 1999. augusztus 15-én született Bismarckban, Észak-Dakotában, és jelenleg a Connecticut állambeli Bridgeportban él.