A legfontosabb nehézségek, amelyek hozzájárultak az Annapolisi Egyezmény 1786. szeptemberi összehívásához, a következők:
1. Kereskedelem és kereskedelem: A Konföderációs Alapszabály nem biztosított megfelelő mechanizmusokat az államközi és a külkereskedelem szabályozására. Az államok kihívásokkal szembesültek a tarifák, vámok és szabályozások összehangolása során, ami konfliktusokhoz és gazdasági eredménytelenséghez vezetett.
2. Navigációs jogok: A Potomac folyó, amely számos állam létfontosságú közlekedési útvonalaként szolgált, Virginia és Maryland joghatósága alá tartozott. A navigációs jogokkal és a kereskedelmi hozzáféréssel kapcsolatos nézeteltérések feszültségekhez vezettek ezen államok között.
3. Nyugati tartományi követelések: Számos államnak versengő területi igénye volt a nyugati határon, különösen az Ohio folyó völgyében lévő földekre. Az e földigényekkel kapcsolatos viták bizonytalanságot és feszültséget szültek az államok között.
4. Pénzügyi hiányosságok: A Konföderáció Alapszabálya nem hatalmazta fel a szövetségi kormányt a bevételek hatékony emelésére vagy a valuta szabályozására. Ez pénzügyi instabilitáshoz vezetett, az államok saját valutákat bocsátottak ki, ami zavart és bizalmatlanságot eredményezett.
5. A központi hatóság hiánya: A Konföderáció Alapszabálya gyenge központi kormányzatot hozott létre korlátozott hatáskörökkel. Az államok jelentős autonómiával rendelkeztek, ami gyakran akadályozta a koordinációt és a kritikus kérdések problémamegoldását.
E kihívások kezelése és megoldások megtalálása érdekében az Annapolisi Egyezményt öt állam (Virginia, Delaware, Pennsylvania, New Jersey és New York) küldötteivel hívták össze, hogy megvitassák a Konföderációs Alapszabály esetleges módosításait vagy módosításait. Az egyezmény ajánlásai megnyitották az utat az 1787-es alkotmányos egyezményhez, amely végül egy erősebb szövetségi kormány létrehozásához vezetett az Egyesült Államok alkotmánya értelmében.