Íme, miért:
* Kapcsolatuk leginkább a romantikára irányult: Ichabod le volt nyűgözve Katrina van Tasselre, egy gazdag gazda gyönyörű és gazdag lányára. Jobban érdekelte, hogy elnyerje a szeretetét, mintsem hogy bármit is tanítson neki.
* Katrina már jól képzett: Katrina jómódú családból származott, és valószínűleg jó oktatásban részesült. Ichabod, iskolamester lévén, természetesen maga is tanult, de nem valószínű, hogy valami újat tanított volna neki.
* A történet középpontjában Ichabod Katrina és a fej nélküli lovas üldözése áll: A történet inkább Ichabodnak a Fejetlen Lovastól való félelméről és a Sleepy Hollow kísérteties atmoszférájáról szól, mint bármilyen intellektuális törekvésről.
Lehetséges, hogy Ichabod megosztott néhány történetet vagy anekdotát Katrinával, vagy talán meg is tanított neki egy-két dalt. Interakcióik fő hangsúlya azonban a romantikára és azokra az eseményekre irányult, amelyek végül Ichabod eltűnéséhez vezettek.